4-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine | 1369589-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• CAS: 1369589-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: UQQQOQUMWRFLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~115.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 4-(4-methylsulfonylphenyl)-1-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一组对位取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成和评价

  摘要：

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。

  DOI：

  10.1021/jm201692d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 吡啶-4-硼酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三苯基膦 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以70%的产率得到4-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一组对位取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成和评价

  摘要：

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。

  DOI：

  10.1021/jm201692d

文献信息

• Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation
  作者：Bruno Marinic、Hamish B. Hepburn、Alexandru Grozavu、Mark Dow、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0sc05656a

  日期：——

  Pyridines can be activated at a single point with a new benzyl group, followed by dearomative functionalisation at C3 using formaldehyde.

  吡啶可以在一个新的苄基点被激活，然后使用甲醛进行C3的去芳香官能团化反应。