5-[2-(amino)propan-2-yl]-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 219594-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(amino)propan-2-yl]-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 219594-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XNPWMGWYFZZRAQ-ARQSVGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(amino)propan-2-yl]-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于萘二亚胺的简单葡萄糖衍生物作为一种高选择性传感器，用于比色检测水介质中的 Cu 2+ 离子

  摘要：

  摘要 基于萘二亚胺的葡萄糖衍生物 1 和 3 已被设计、合成和表征。在水性介质中，与各种阳​​离子和阴离子相比，葡萄糖衍生物 1 对 Cu2+ 离子表现出高选择性和敏感性。在存在 Cu2+ 的情况下，传感器 1 提供了显着的肉眼可检测的颜色变化。1-Cu2+ 配合物的形成已通过紫外-可见光谱、1H NMR 滴定实验、质谱和 DFT（密度泛函理论）计算进行分析。发现 1 作为 Cu2+ 离子比色传感器的检测限为 0.23 μM，远低于世界卫生组织 (WHO) 的推荐值，这使得 Cu2+ 传感器 1 更有效和有用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.066

文献信息

• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。
• Catalyst‐ and Base‐free One‐pot, Multicomponent, De Novo Assembly of Structurally Diverse Morpholine Glycoconjugates
  作者：Ariza Khanam、Mohan Lal、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/asia.202200849

  日期：2022.12

  An unprecedented synthesis of diversely substituted morpholine glycoconjugates enabled by one-pot multicomponent reaction of glycosyl amino alcohol, chloroacetone, acid, and isocyanides under catalyst, metal and base-free condition.The highlights of the present strategy comprise of the formation of only cyclized morpholine scaffolds in place of normal Ugi adduct, in absence of external base.

  在无催化剂、无金属和无碱条件下，通过糖基氨基醇、氯丙酮、酸和异氰化物的一锅多组分反应，实现了多种取代吗啉糖缀合物的前所未有的合成。本战略的亮点包括仅形成环化吗啉在没有外部碱基的情况下，支架代替正常的 Ugi 加合物。