5-fluoro-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methoxyisobenzofuran-1,3-dione | 464175-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-fluoro-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methoxyisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-6-methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 464175-64-2
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: HISSFBRIDJDXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methoxyisobenzofuran-1,3-dione 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以20%的产率得到6-fluoro-tetrahydroisobenzofuran-1,3,5(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted Diels-Alder cycloaddition of 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene

  摘要：

  The title fluorodiene (2) reacts with several dienophiles in moderate yields (20-65%, 0.5 h to 3d) when thermal activation is used. When 100 W microwave radiation is used the reaction yields (70-90%, 5-25 min) are greatly improved and the reaction times are much shorter. A microwave procedure is also used for the hydrolysis of vinyl ether cycloadducts to alpha-fluoroketones. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.010
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-氟-2-甲氧基-2-甲基环丙烷 在 喹啉 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-fluoro-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methoxyisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Fluoro-3-alkoxy-1,3-butadienes

  摘要：

  [GRAPHICS]1-Chloro-1-fluoro-2-methoxy-2-methylcyclopropane eliminates HCl on heating in quinoline solution above 50 degreesC to give 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene in high yield. If an alcohol is added to the reaction then a 2-fluoro-3-alkoxy-1,3-butadiene is obtained in high yield. The dienes give smooth 4 + 2 cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ol026512v