methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-propenate | 103455-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-propenate
• 英文别名: methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 103455-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: ZHKLMJXXCPUCIG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-propenate
  参考文献：
  名称：

  烷基形式的α-杂原子取代的乙酸酯的脱水型Ti-Claisen缩合（碳同位）：作为（Z）-立体定义的交叉偶合剂的用途及其在Strobilurin A的简捷合成中的应用

  摘要：

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700879

文献信息

• A new synthesis of fungicidal methyl (E)-3-methoxypropenoates
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Adriano Carpita、Corrado Fanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00393-7

  日期：1998.6

  aromatic, alkenyl or cyclopentenyl substrates, have been efficiently and selectively prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions between (Z)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)ethenylzinc halides, (Z)-19, and aryl halides, alkenyl halides or triflates or cyclopentenyl triflates, respectively. Compounds (Z)-19, which represent a new class of highly functionalized and stereodefined organozinc derivatives

  已经通过Pd催化的交联聚合物选择性地制备了几种具有通式（E）-18的球型伞星蛋白A的结构类似物，其中（E）-3-甲氧基丙酸甲酯单元与取代的芳族，烯基或环戊烯基衬底相连（Z）-2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）乙烯基锌锌（Z）-19和芳基卤化物，链烯基卤化物或三氟甲磺酸酯或环戊烯基三氟甲磺酸酯之间的偶合反应。化合物（Z）-19 ，它代表了一类新的高度官能化和有机锌stereodefined衍生物，已被以非常高的收率由容易获得的甲基的THF溶液（的反应合成Ž）-2-碘-或（ž）-2-溴-3-甲氧基丙酸酯，（Z）-8和（Z）-12在TMEDA存在下分别具有活化对。根据该方法合成的化合物（E）-18包括已知能够控制农业上重要的真菌的物质以及能够抑制使纸质材料变质的真菌生长的衍生物。
• Tricyclische Pyridonderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0183994A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel worin Q1 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Gruppe der Formel >N-CH2CH2- (a), > N-CH,CH,CH,-(b), >N-CH=CH- (c), >N-CH,-CH=CH- (d), > N -CH2-S(O)p- (e), >N-CH2CH2-S(O)p- (f) oder >N-CH=CH-S(O)p- (g), p die Zahl 0, 1 oder 2 und Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienyigruppe bedeuten, und entweder Rb und Rc je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Nitro und die gestrichelte Linie eine fakultative Bindung, oder Rb und Rc zusammen mit dem mit a bezeichneten Kohlenstoffatom eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di(niederes Alkyl)amino substituierte Gruppe der Formel > Ca-S-CH=CH- (h), >Cα-CH=CH-S- (i) oder > Ca-CH=CH-CH=CH- (j), und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung, Rd die Gruppe der Formel - (A1)m-(CO)n-(Q2A2)q-R1, m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A1 niederes Alkylen, A2 niederes Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q2 ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR2-, R1 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxy, niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl, Aryl, eine Gruppe der Formel -NR3R4 oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine (C3-6)-Cycloalkyl-, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyioxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyi-, mono-oder di(niedere Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, R2 Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl, R3 und R4 je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Dialkoxyalkyl, niederes Alkyiendioxyalkyl, niederes Cyanoalkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Dihydroxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkanoyloxy, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyl oder durch niederes Alkylendioxy substituierte (C3-7)-Cycloalkylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyloxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di(niedere Alkyl)carbamoyl-, Oxo- oder niedere Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein -Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe > N-R5 enthalten" kann, und R5 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyi bedeuten, mit der Massgabe, dass n die Zahl 0 bedeutet, wenn q die Zahl 1 und A2 die Gruppe -CO- bedeuten, dass R1 eine von Cyano, Nitro, Halogen oder niederes Alkoxycarbonyl verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 0 und n die Zahl 1 oder wenn q die Zahl 1 und A2 die Gruppe -CO- bedeuten, und dass R1 eine von Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkoxy und -NR3R4 verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 1 und A2 eine direkte Bindung bedeuten, und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I mit einem oder mehreren basischen Substituenten besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie entfalten insbesondere ausgeprägte muskelrelaxierende, sedativ-hypnotische, antikonvulsive und/oder anxiolytische Eigenschaften und weisen nur eine geringe Toxizität auf. Sie können nach verschiedenen an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  通式如下的新化合物 其中Q1与氮原子一起是式>N- - (a)、>N-CH,CH,CH,-(b)、>N-CH=CH- (c)、>N-CH,-CH=CH- (d)、>N -CH2-S(O)p- (e)、>N- -S(O)p- (f)或>N-CH=CH-S(O)p- (g)的基团，p是数字0、1或2，Ra是任选被卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb和Rc各自是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基或硝基、低级烷氧基或硝基，且虚线代表任选键，或者 Rb 和 Rc 与标有 a 的碳原子一起代表任选被卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基取代的键、氨基或式 > Ca-S-CH=CH- (h)、>Cα-CH=CH-S- (i) 或 > Ca-CH=CH-CH=CH- (j) 的单或二(低级烷基)氨基取代基团，虚线代表附加键，Rd 代表式 - (A1)m-(CO)n-(Q2A2)q-R1 的基团、m、n 和 q 分别为数字 0 或 1，A1 为低级亚烷基，A2 为低级亚烷基、直接键或基团-CO-，Q2 为氧原子或基团-NR2-，R1 为氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基、低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、R1是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基、低级烷基、低级烷氧羰基、芳基、式-NR3R4 的基团或通过一个碳原子、任选通过一个或两个低级烷基、任选通过一个（C3-6）-环烷基键合的五元烷基、羟基-、低级烷氧基-、低级烷酰氧基-、低级羟烷基-、低级烷氧基烷基-、低级烷酰氧基烷基-、低级烷氧基羰基-、低级烷酰基-、氨基甲酰基-、一元或二元（低级烷基氨基甲酰基-）、R2 氢、低级烷基或芳基，R3 和 R4 各为氢、低级烷基、低级烷氧基烷基、低级二烷氧基烷基、低级烷氧基烷基、低级氰基烷基、低级卤代烷基、低级羟基烷基、低级二羟基烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或任选被羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基取代的基团。低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、氧代、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基或低级亚烷基二氧基取代的 (C3-7)- 环烷基或与氮原子一起形成 3-7 元 (C3-7)- 环烷基、饱和 N-杂环，可任选被一个或两个低级烷基取代，也可任选被一个或两个羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、低级烷氧基羰基、低级烷酰基、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基、氧代或低级亚烷基二氧基取代、R5为氢、低级烷基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基、氧化或低级亚烷基二氧基基团、当 q 表示数字 1 且 A2 表示基团-CO-时，R1 具有除氰基、硝基、卤素或低级烷氧羰基以外的含义、当 q 为 0 而 n 为 1 时，或当 q 为 1 而 A2 为-CO-时，且 R1 除羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧羰基、低级烷氧基和-NR3R4 外，当 q 为 1 而 A2 为直接键时，式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐具有一个或多个碱性取代基，具有宝贵的药理特性。特别是，它们具有明显的肌肉松弛、镇静催眠、抗惊厥和/或抗焦虑特性，而且毒性很低。它们可以用各种已知的方法生产。
• Fungicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0178826B1

  公开（公告）日：1991-12-18
• US4735940A
  申请人：——

  公开号：US4735940A

  公开（公告）日：1988-04-05
• US4889848A
  申请人：——

  公开号：US4889848A

  公开（公告）日：1989-12-26