(R)-3-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-5,5-dimethyl-N-(2-methylbenzyl)thiazolidine-4-carboxamide | 1217206-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-5,5-dimethyl-N-(2-methylbenzyl)thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1217206-75-1
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₂S
• 分子量: 427.611
• InChiKey: BCQLIGGTDPFDKL-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-5,5-dimethyl-N-(2-methylbenzyl)thiazolidine-4-carboxamide 、 地瑞那韦中间体1 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到[(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(4R)-5,5-dimethyl-4-(o-tolylmethylcarbamoyl)thiazolidin-3-yl]-2-hydroxy-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合高亲和力 P2 配体的新型别苯去甲司他汀 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.123
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-4-((R)-5,5-dimethyl-4-((2-methylbenzyl)carbamoyl)thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-5,5-dimethyl-N-(2-methylbenzyl)thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合高亲和力 P2 配体的新型别苯去甲司他汀 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.123