4-O-Benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranose | 79607-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
• CAS: 79607-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DDBVEWQPGZXIPS-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以27%的产率得到4-O-Benzoyl-1-O-(4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402