4-[(4-氯苯基)硫代]吡啶 | 71831-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-[(4-氯苯基)硫代]吡啶
• 英文名称: 4-[(4′-chlorophenyl)thio]pyridine
• 英文别名: 4-((4-chlorophenyl)thio)pyridine；4-[(4-chlorophenyl)thio]pyridine；4-(4-chlorophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 71831-74-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: WOCWCDBICHHPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)硫代]吡啶 生成 4-[(4-fluorophenyl)thio]-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Fluorophenyl)-4-[1,2,3,6-tetrahydro

  摘要：

  以下式子IX的四氢吡啶丁酮：##STR1## 其中x是氢，卤素如氟，氯，溴或碘，三氟甲基，烷氧基，硝基，氰基，氨基，1到6个碳的低烷基，芳基或取代芳基；y是氢或卤素；n为0，1或2；以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐。公开了具有以下式子X的四氢吡啶丁醇：##STR2## 其中x和y如上所定义，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐。具有式子IX和X的发明化合物可用作抗精神病药物。

  公开号：

  US04218455A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-pyridin-1-yl]pyridin-4-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-[(4-氯苯基)硫代]吡啶
  参考文献：
  名称：

  N–N连锁杂环的合成应用。第12部分。通过硫代烷醇盐对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐的区域专一性攻击制备4-烷硫基吡啶和4-芳硫基吡啶

  摘要：

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001585

文献信息

• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。
• Transition-Metal-Free and Oxidant-Free Cross-Coupling of Arylhydrazines with Disulfides: Base-Promoted Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Toshihide Taniguchi、Takuya Naka、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00767

  日期：2017.7.7

  A novel synthesis of unsymmetrical aryl sulfides, which requires no transition metal catalyst and no oxidant, was developed. This base-promoted cross-coupling reaction proceeded using arylhydrazines and 1 equiv amount of disulfides under inert gas conditions to afford the unsymmetrical aryl sulfides in good yields.

  开发了一种不对称芳基硫醚的新型合成方法，该方法不需要过渡金属催化剂也不需要氧化剂。在惰性气体条件下，使用芳基肼和1当量的二硫化物进行这种碱促进的交叉偶联反应，以良好的收率得到不对称的芳基硫化物。
• KATRITZKY A. R.; BELTRAMI H.; KEAY J. G.; ROGERS D. N.; SAMMES M. P.; LEU+, ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 10, 856-857
  作者：KATRITZKY A. R.、 BELTRAMI H.、 KEAY J. G.、 ROGERS D. N.、 SAMMES M. P.、 LEU+

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590
  作者：SAMMES M. P.、 LEUNG C. W. F.、 MAK C. K.、 KATRITZKY A. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4218455A
  申请人：——

  公开号：US4218455A

  公开（公告）日：1980-08-19