(2R,3R,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-3-ol | 1616379-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1616379-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UJHLEAQGFSNVEQ-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19 mg的产率得到(2R,3R,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037

文献信息

• A Concise and Stereoselective Synthesis of Hydroxypyrrolidines: Rapid Synthesis of (+)-Preussin
  作者：Jason A. Draper、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol101631e

  日期：2010.9.17

  A convergent and stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines has been developed that involves reductive annulation of beta-Iminochlorohydrins, which are readily available from beta-ketochlorohydrins, and provides rapid access to a variety of 2,5-syn-pyrrolidines. Application of this process to the concise (three-step) synthesis of the fungal metabolite (+)-preussin and analogues of this substance is reported.
• An efficient method for the preparation of 3-hydroxyl-5-substituted 2-pyrrolidones and application in the divergent synthesis of (−)-preussin and its analogues
  作者：Qian-Ru Zhou、Xiao-Yun Wei、You-Qin Li、Danfeng Huang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.037

  日期：2014.8

  An asymmetric method to (S,R)-α-hydroxyl-γ-amino alcohols 12 through a diastereoselective addition of Grignard reagents to β-chiral aldimines 11 is described. Subsequent oxidation/cyclization with Sarett reagent provided a novel approach to lactams 14, a flexible building block whose utility was demonstrated in the divergent synthesis of antifungal agent (−)-preussin 5 and its three analogues 23, 24

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。