methanesulfonic acid 5-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-4-phenyl-pyrimidin-2-ylmethyl ester | 311340-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 5-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-4-phenyl-pyrimidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [5-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl-methylcarbamoyl]-4-phenylpyrimidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 311340-75-7
• 化学式: C₂₃H₁₉F₆N₃O₄S
• 分子量: 547.478
• InChiKey: UIHFKCRXCINDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 5-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-4-phenyl-pyrimidin-2-ylmethyl ester 、 二甲胺 、 水 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.33 g (90%) 2-dimethylaminomethyl-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid (3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-amide as a colorless oil, MS (ISP)的产率得到2-Dimethylaminomethyl-4-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid (3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  4-phenyl-pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式，其中R1为氢或卤素；R2为氢、卤素、低碳基或低氧基；R1和R2可以一起是—CH═CH—CH═CH—，其中R1和R2与它们连接的两个碳环原子一起形成一个融合环；R3为卤素、三氟甲基、低碳基或低氧基；R4/R4′各自独立地为氢或低碳基；R5为低碳基、低氧基、氨基、苯基、羟基-低碳基、氰基-低碳基、氨基甲酰-低碳基、吡啶基、嘧啶基、—(CH2)n-哌嗪基，该基团可以选择性地被一个或两个低碳基或羟基-低碳基取代，—(CH2)n-吗啉基，—(CH2)n-哌啶基，—(CH2)n+1-咪唑基，低碳基硫醇基，低碳基磺酰基，苄氨基，—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n+1N(R4″)2，—O—(CH2)n+1-吗啉基，—O—(CH2)n+1-哌啶基或—O—(CH2)n+1N(R4″)2，其中R4″为氢或低碳基；n为0-2；X为—C（O）N（R4″）—或—N（R4″）C（O）—；以及其药学上可接受的酸加盐。已经证明，这些化合物具有良好的NK-1受体亲和力，因此可以用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US06274588B1

文献信息

• 4-PHENYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1187815A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6274588B1
  申请人：——

  公开号：US6274588B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] 4-PHENYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-PHENYLE-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000073279A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R?1 and R2¿ may be together with the two carbon atoms -CH=CH-CH=CH-; R3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy; R4/R4' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, lower alkoxy, amino, phenyl, hydroxy-lower alkyl, cyano-lower alkyl, carbamoyl-lower alkyl, pyridyl, pyrimidyl, -(CH¿2?)n-piperazinyl, which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups or by hydroxy-lower alkyl, -(CH2)n-morpholinyl, -(CH2)n-piperidinyl, -(CH2)n+1-imidazolyl, lower alkyl-sulfanyl, lower alkyl-sulfonyl, benzylamino, -NH-(CH2)n+1N(R?4')¿2, -(CH2)n+1N(R4')2, -O-(CH2)n+1-morpholinyl, -O-(CH2)n+1-piperidinyl or -O-(CH2)n+1N(R4')2, wherein R4' is hydrogen or lower alkyl; and n is 0 - 2; X is -C(O)N(R4')- or -N(R4')C(O)-; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the compounds have a good affinity to the NK-1 receptor and may therefore be used for the treatment of diseases related to this receptor.