9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene | 84048-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene
• 英文别名: 1-[1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalen-2-yl]ethanol
• CAS: 84048-83-9
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: BFQVFCQJFLNFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到trans-8-methyl-8,14c-dihydrodibenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十八。9-[2-(1-羟乙基)-1-萘基]芴旋转异构体与硫酸和亚硫酰氯的反应

  摘要：

  标题化合物用 70% 硫酸的 1,2-二甲氧基乙烷溶液处理导致 ap 异构体的环化，而它确实脱水以产生 sp 的乙烯基化合物。在 1,2-二甲氧基乙烷中用 10% 硫酸进行相同处理，由两种旋转异构体得到相应的乙烯基化合物。在sp-醇的情况下，用亚硫酰氯处理醇得到相应的氯化物，而在p-醇的情况下，除了得到p-氯化物之外，它还得到sp-乙烯基化合物。ap 形式反应中溶剂的变化导致烯烃与氯化物的比例发生变化：极性溶剂提高了氯化物的形成速率。将三个氘引入标题化合物的 p-形式的甲基基团在一定程度上抑制了烯烃的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.223
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromomethyl-1-naphthyl)fluorene 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. X. Reactions of 9-(2-Formyl-1-naphthyl)fluorene Rotamers and Related Compounds

  摘要：

  9-(2-甲酰基-1-萘基)芴的旋转屏障（ap→sp）被测定为：ΔH=24.0 kcal/mol，ΔS=-7.9 e.u.。醛与氧化铬（VI）的氧化在ap形式下极为缓慢，而在sp形式下则进展顺利。作为醛氧化中涉及的2个步骤的模型，进行了醛的肟形成和相关醇的氧化，以得出结论：由于空间位阻效应，醛氧化中的第二个消除步骤在ap形式下很慢。醛的肟脱水也表现出很大的ksp/kap值。还进行了醛的四氢硼酸钠还原和格氏加成，以表明前者给出了很大的ksp/kap值，而后者则表现出相当小的ksp/kap。讨论了结果的含义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3267

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers
  作者：Ryo Saito、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.3273

  日期：1982.10

  Rotational isomers (sp and ap) of several 9-[2-(substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorenes where the substituent is methyl, phenyl, hydroxyl, methoxyl, 1-imidazolyl, or others have been obtained as stable entities. Barriers to rotation in these compounds were ca. 26.5 kcal for the process sp→ap but those for the reverse (ap→sp) were dependent on the substituent, ranging from 23.8 to 25.3 kcal/mol at 55 °C. The difference is reflected in the populations of rotamers: if the substituent is a hydroxyl, the sp/ap value becomes as large as ca. 20. The relative instability of the ap form was attributed to twisting of the carbonyl plane from that of naphthalene. Infrared spectra support the twisting. Addition reactions to the carbonyl occur smoothly in the sp conformation but they do not occur to a detectable extent in the ap conformation, if the substituent on the carbonyl is larger than hydrogen. The results are attributed to the steric effect of the fluorene ring.

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。
• Transition metal complex, catalyst for olefin polymerization, and process for producing olefin polymer with the same
  申请人：——

  公开号：US20040242410A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a transition metal complex represented by the formula (I): 1 wherein M represents a Group 4 transition metal; —Y— represents (a): —C(R 1 )(R 20 )-A-, (b): —C(R 1 )(R 20 )-A 1 (R 30 )—, (c): —C(R 1 )=A 1 -, or (d): —C(R 1 )=A 1 -A 2 -R 30 ; A represents a Group 16 element and A 1 and A 2 each represents a Group 15 element; R 1 to R 9 , R 20 , and R 30 are the same or different and each represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc.; and X 1 and X 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-10 alkyl group, etc., and an intermediate product thereof, and a catalyst for olefin polymerization which comprises said transition metal complex as a component.

  本发明涉及一种由式(I)表示的过渡金属配合物：1其中M代表4族过渡金属；—Y—表示(a)：—C(R1)(R20)-A-，(b)：—C(R1)(R20)-A1(R30)—，(c)：—C(R1)=A1-，或(d)：—C(R1)=A1-A2-R30；A代表16族元素，A1和A2分别代表15族元素；R1至R9、R20和R30相同或不同，每个代表可选取代的碳氢基团等；X1和X2相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的C1-10烷基团等，以及其中间产物，以及包括所述过渡金属配合物作为组分的烯烃聚合催化剂。
• TRANSITION METAL COMPLEX, CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER WITH THE SAME
  申请人：HANAOKA Hidenori

  公开号：US20100048933A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a transition metal complex represented by the formula (I): wherein M represents a Group 4 transition metal; —Y— represents (a): —C(R 1 )(R 20 )-A-, (b): —C(R 1 )(R 20 )-A 1 (R 30 )—, (c): —C(R 1 )=A 1 -, or (d): —C(R 1 )=A 1 -A 2 -R 30 ; A represents a Group 16 element and A 1 and A 2 each represents a Group 15 element; R 1 to R 9 , R 20 , and R 30 are the same or different and each represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc.; and X 1 and X 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-10 alkyl group, etc., and an intermediate product thereof, and a catalyst for olefin polymerization which comprises said transition metal complex as a component.

  本发明涉及一种由式(I)表示的过渡金属配合物：其中M代表4族过渡金属；-Y-代表(a)：-C(R1)(R20)-A-，(b)：-C(R1)(R20)-A1(R30)-，(c)：-C(R1)=A1-，或(d)：-C(R1)=A1-A2-R30；A代表16族元素，A1和A2各代表15族元素；R1至R9、R20和R30相同或不同，每个代表一个可选取代的碳氢基团等；X1和X2相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的C1-10烷基团等；以及其中间体产品和以该过渡金属配合物为组分的烯烃聚合催化剂。
• Reactivities of Stable Rotamers. XXIII. Some Addition Reactions toward the Vinyl Group in 9-(2-Vinyl-1-naphthyl)fluorene Rotamers
  作者：Michinori Oki、Jiro Tsukahara、Yoriko Sonoda、Kazuhiro Moriyama、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.4303

  日期：1988.12

  sulfuric acid on the sp rotamer caused a cyclization reaction, the ap isomer was recovered under the conditions. While addition of bromine afforded normal products for both the isomers, reaction of chlorine afforded chlorine-substituted products (chloro olefins) in addition to the normal adduct, the formation of the former being predominant, in the sp form. The slightly enhanced reactivity of the sp

  对ap的乙烯基和9-(2-乙烯基-1-萘基)芴的sp旋转异构体进行加成反应。虽然硫酸对旋转异构体的作用引起环化反应，但在该条件下可回收 ap 异构体。虽然加入溴为两种异构体提供正常产物，但氯的反应除了提供正常加合物之外还提供氯取代的产物（氯烯烃），前者的形成占主导地位，呈 sp 形式。sp 形式相对于 ap 在溴化中的反应性略有增强，同时形成氯烯烃，sp 形式在硫酸处理中的行为归因于中间体的 π 参与稳定化。芴环。其他加成反应、环氧化、氢化、
• TRANSITION METAL COMPLEX,CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1426379B1

  公开（公告）日：2009-11-11