(5S,11bR)-methyl 11b-methyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate | 124649-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bR)-methyl 11b-methyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S,11bR)-11b-methyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 124649-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: KVONPFWQKKLKAL-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bR)-methyl 11b-methyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (5R,11bR)-11b-methyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5S,11bR)-methyl 11b-methyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• Diverse synthesis of natural product inspired fused and spiro-heterocyclic scaffolds via ring distortion and ring construction strategies
  作者：Chandramohan Bathula、Poonam Dangi、Santanu Hati、Rahul Agarwal、Parthapratim Munshi、Ashutosh Singh、Shailja Singh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/c5nj01858g

  日期：——

  A toolkit of indole scaffolds inspired from natural products.

  一种受自然产物启发的吲哚骨架工具包。
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——