(1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one | 1236056-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 英文别名: (1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-7-nitro-6-p-tolylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1236056-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: IMMMMXHLDJLCEI-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 1,2-环己二酮 在 普瑞巴林杂质D 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-p-tolylbicyclo[3.2.1]octan-8-one 、 (1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称多米诺迈克尔-亨利反应：使用双功能催化剂对具有连续四元中心的自行车进行对映选择性访问

  摘要：

  多米诺催化：在新开发的多米诺迈克尔-亨利反应（见方案）中使用少量双功能有机催化剂创建了两个连续的四元立体中心、三个官能团和四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201000237

文献信息

• Enantioselective synthesis of bicylco[3.2.1]octan-8-ones using a tandem Michael–Henry reaction
  作者：Derong Ding、Cong-Gui Zhao、Qunsheng Guo、Hadi Arman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.044

  日期：2010.6

  have been prepared from a tandem Michael–Henry reaction between cyclohexane-1,2-diones and nitroalkenes using a quinine-derived thiourea as the catalyst. Although four stereogenic centers were created during the reaction, only two diastereomers were obtained in good diastereoselectivity and high enantioselectivity (92–99% ee). When 3-methylcyclohexane-1,2-dione (R1=Me) was used as the substrate, only

  双环[3.2.1]辛烷-8-酮是由环己烷-1,2-二酮和硝基烯烃之间的串联迈克尔-亨利反应制备的，使用奎宁衍生的硫脲作为催化剂。尽管在反应过程中产生了四个立体中心，但仅获得了两种非对映异构体，具有良好的非对映选择性和高对映选择性（92-99% ee）。当3-甲基环己烷-1,2-二酮(R 1 =Me)用作底物时，仅获得相应热力学烯醇化物的区域异构产物。