3-chloro-2-phenylbenzofuran | 5038-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-Chloro-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 5038-52-8
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: BKNLIHJDFUNVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 (二氯碘)-苯 、 Pd/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A highly Lewis-acidic Pd(iv) surface on Pd@SiO₂ nanocatalysts for hydroalkoxylation reactions

  摘要：

  通过使用碘苯二氯化物（PhICl2）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行氧化，Pd@SiO2纳米催化剂表面生成的Pd（IV）物种表现出高反应性和优越的稳定性，适用于羟烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05112b

文献信息

• Novel and Selective Palladium-Catalyzed Annulations of 2-Alkynylphenols To Form 2-Substituted 3-Halobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yun Liang、Shi Tang、Xu-Dong Zhang、Li-Qiu Mao、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol060908f

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel and selective palladium-catalyzed annulation of 2-alkynylphenols method for the synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]furans is presented. In the presence of PdX(2), CuX(2), and HEt(3)NX, 2-substituted 3-halobenzo[b]furans were selectively obtained as the major products. The mechanism of the reaction was also discussed.

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA): A Suitable Reagent for the Synthesis of Selanyl‐benzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes
  作者：Gustavo B. Blödorn、Luis Fernando B. Duarte、Juliano A. Roehrs、Márcio S. Silva、José S. S. Neto、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202200775

  日期：2022.10.26

  A new protocol for the synthesis of different 3-organyl-benzo[b]chalcogenophenes was developed through the reaction of diorganyl diselenides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ethanol. Under the optimized reaction conditions, a range of benzo[b]furans, benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes were synthesized in good to excellent yields using mild reaction conditions.

  通过二有机基二硒化物与三氯异氰脲酸 (TCCA) 在乙醇中的反应，开发了一种合成不同 3-有机基苯并[ b ]硫族酚的新方案。在优化的反应条件下，一系列苯并[ b ]呋喃、苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒吩类化合物在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.