ethyl 4'-hydroxy-6-methoxybiphenyl-2-yl carbonate | 1448158-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4'-hydroxy-6-methoxybiphenyl-2-yl carbonate
• CAS: 1448158-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RONCXSVYFZWZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 rac-ethyl (5aS,9S,9aS)-1,9-dimethoxy-7-oxo-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-carboxylate 、 rac-ethyl (5aS,9R,9aS)-1,9-dimethoxy-7-oxo-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-carboxylate 、 ethyl 4'-hydroxy-6-methoxybiphenyl-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions with ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes reacted with ethyl diazoacetate to give ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates containing various substituents in the aromatic ring. The Diels-Alder reaction of these compounds with Danishefsky's diene was regioselective, and it provided an effective method for the construction of the heterocyclic skeleton of hexahydrodibenzo[b,d]furan-7-one or tetrahydrodibenzo[b,d]furan-7-one. The adducts were found to undergo rearrangement to substituted 4'-hydroxybiphenyl-2-yl methyl carbonates during column chromatography on silica gel.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060134