1-[4-amino-5-(benzyloxymethyl)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]ethane-1,2-diol | 928841-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1-[4-amino-5-(benzyloxymethyl)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 928841-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 348.789
• InChiKey: VFODPWXSJZXNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-amino-5-(benzyloxymethyl)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-2-chloro-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-[4-amino-5-(benzyloxymethyl)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008