(4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3,7-dione | 1329997-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3,7-dione
• 英文别名: (4R,5R)-1-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-7,7-dimethyl-5,8-bis(phenylmethoxy)octane-2,6-dione
• CAS: 1329997-15-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₈Si
• 分子量: 642.905
• InChiKey: FKKXLONHNILTQU-SEVDZJIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-7-(1,3-dithiane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3-one 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(4R,5R,9R,10R)-1,4-bis(benzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-5-hydroxy-2,2-dimethylundecan-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B 的无环 C1-C11 片段的合成

  摘要：

  peloruside B 的 C1-C11 片段的 C1 还原形式的合成已在 15 个合成步骤中实现。该策略涉及使用 D-酒石酸来设置绝对立体化学和 1,5-抗 Mukiayama 羟醛反应。还报告了 C8-C11 的模拟合成，这使得 peloruside B 的 C10 位置发生变化。片段的合成以受保护的醇状态而不是天然酯的 C1 结束。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100053