2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether | 17864-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 2,4-Bis-(trimethylsilyl)-phenoxy-trimethyl-silan；Trimethyl-<2.4-bis-trimethylsilyl-phenoxy>-silan；[2,4-bis(trimethylsilyl)phenoxy]trimethylsilane；hexa-Si-methyl-Si,Si'-(4-trimethylsilanyloxy-m-phenylene)-bis-silane；Hexa-Si-methyl-Si,Si'-(4-trimethylsilyloxy-m-phenylen)-bis-silan；2,4-Bis-trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxy-benzol；Trimethyl-(3-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxyphenyl)silane
• CAS: 17864-01-6
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi₃
• 分子量: 310.659
• InChiKey: DBAXISGVJRKUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.899 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,4-Bis-(trimethylsilyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a069
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tris-(trimethylsilyl)-phenol 生成 2,4-bis(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a069

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 80, page 222 - 225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Properties of (Hydroxyorgano)-silanes and Related Compounds
  作者：John L. Speier

  DOI：10.1021/ja01124a039

  日期：1952.2
• Rotary electromagnetic positioning device
  申请人：ACKERMAN HOWARD B

  公开号：US02611799A1

  公开（公告）日：1952-09-23