6,14-endo-Aethano-1',5'-dimethyl-7,8-dihydro-cyclopent-1'-eno<3',2':6,7>codid | 24501-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,14-endo-Aethano-1',5'-dimethyl-7,8-dihydro-cyclopent-1'-eno<3',2':6,7>codid
• 英文别名: 6,14-endo-ethano-1',5'-dimethyl-7,8-dihydro-cyclopent-1'-eno<3',2':6,7>codid；4,5α-epoxy-3-methoxy-17,3',4'ξ-trimethyl-4',5'-dihydro-6α,14α-ethano-cyclopenta[6,7]morphinane
• CAS: 24501-02-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: XPMDURBPZQLMCE-CIZYKPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3-methyl-butan-2-ol 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,14-endo-Aethano-1',5'-dimethyl-7,8-dihydro-cyclopent-1'-eno<3',2':6,7>codid
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。在6,14-醇的部分X.此外酸催化的重排内-ethenotetrahydrothebaine系列

  摘要：

  具有通式（4）的蒂巴因衍生的醇在与醇中心相邻的碳原子上显示出支链，可以在酸中以不同于没有这种支链的醇的方式重排，从而最初得到呋喃酮衍生物[2'，3'：6,7]钴（8和9），最后，通过一个可以代表通过桥头碳离子进行的过程，环戊烯[3'，2'：6,7]钴的衍生物（13和14）。相反，αβ-不饱和甲醇（22）通过可待因酮（24）和吡喃乙二酸酯（25）重排至蒂巴尼酮-A衍生物（26）。

  DOI：

  10.1039/j39690002229