p-Sulfamidoisonitroso-acetanilid | 17116-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Sulfamidoisonitroso-acetanilid
• 英文别名: 4-Sulfamoyl-N-(α-oximino-acetyl)-anilin；2-hydroxyimino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 17116-54-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: LCRHHKLOWBYJRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Sulfamidoisonitroso-acetanilid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺胺支架上潜在凋亡激活剂和碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113997
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 磺胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到p-Sulfamidoisonitroso-acetanilid
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺胺支架上潜在凋亡激活剂和碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113997

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and in silico studies of potential activators of apoptosis and carbonic anhydrase inhibitors on isatin-5-sulfonamide scaffold
  作者：Stepan K. Krymov、Alexander M. Scherbakov、Diana I. Salnikova、Danila V. Sorokin、Lyubov G. Dezhenkova、Ivan V. Ivanov、Daniela Vullo、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113997

  日期：2022.1

  Using the molecular hybridization approach, on the basis of structures of a selective carbonic anhydrase IX inhibitor 3 and an activator of apoptosis 2 (1), a series of 1-substituted isatin-5-sulfonamides 5a–5u were designed and synthesized. The study of the inhibitory activity of isatin-5-sulfonamides showed the ability to inhibit I, II, IX, XII isoforms at nano- and micromolar concentrations. Docking

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。