(Z)-3-Chloro-1-(4-nitro-phenyl)-propenone | 58953-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Chloro-1-(4-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (Z)-3-chloro-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58953-35-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ADRDHEFLWUEGCY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Chloro-1-(4-nitro-phenyl)-propenone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-(p-nitrophenyl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Andres, Jose M.; Gonzalez, Alfonso, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2537 - 2547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional Quaternary Ammonium Salts Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Oxindoles to Electron-Deficient β-Haloalkenes
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00571

  日期：2017.5.5

  A highly Z-selective asymmetric conjugate addition of 3-substituted oxindoles to β-haloalkene ketones/esters catalyzed by readily available chiral bifunctional quaternary ammonium salts is reported. This reaction provides efficient access to a range of 2-oxoindole derivatives bearing a thermodynamically unstable Z-olefin structure and a chiral quaternary carbon center in high yields (up to 90%) and

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。