Benzyl α-diazoacetoacetate trimethylsilyl enol ether | 79975-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl α-diazoacetoacetate trimethylsilyl enol ether
• 英文别名: 1-benzyloxy-1-oxo-2-diazo-3-(trimethylsilyloxy)butene；benzyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybutenoate；benzyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• CAS: 79975-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃Si
• 分子量: 290.394
• InChiKey: WMGYYNKLWIRYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl α-diazoacetoacetate trimethylsilyl enol ether 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-chloro-azetidin-2-one 、 培利霉素 生成 Benzyl α-diazoacetoacetate trimethylsilyl enol ether
  参考文献：
  名称：

  AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of thienamycin from penicillin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04444685A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  A stereospecific conversion of penicillin to thienamycin, using diisopropylamine borane and magnesium trifluoroacetate to prepare the hydroxyethyl side chain and acetoacetate dianion equivalent disilylethyl to prepare the .beta.-ketoester side chain.

  将青霉素立体特异性地转化为噻氨酸，使用二异丙胺硼烷和三氟乙酸镁来制备羟乙基侧链，以及使用乙酰乙酸二阴离子等效的二硅乙基来制备β-酮酸酯侧链。
• The addition of chlorosulphonyl isocyanate to an allenyl acetate. The preparation of a versatile intermediate for antibiotic synthesis
  作者：John D. Buynak、Hassan Pajouhesh、Deborah L. Lively、Yegna Ramalakshmi

  DOI：10.1039/c39840000948

  日期：——

  Chlorosulphonyl isocyanate and 1-acetoxy-3-methylbuta-1,2-diene react to form 4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)azetidinone, a useful presursor to the skeletons of several antibiotics.

  氯磺酰基异氰酸酯和1-乙酰氧基-3-甲基丁-1,2-二烯反应形成4-乙酰氧基-3-（1-甲基亚乙基）氮杂环丁酮，这是几种抗生素骨架的有用前体。
• Total synthesis of thienamycin: a new approach from aspartic acid
  作者：Paul J. Reider、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87324-4

  日期：1982.1

  A practical stereospecific synthesis of thienamycin has been achieved. Key steps include a lead tetracetate oxidative decarboxylation and subsequent insertion of a four carbon diazo containing unit into a 3-acetoxy-2-azetidinene.

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。
• Synthetic approaches to thienamycin: Carbon-carbon bond formation at C-4 of azetidin-2-ones
  作者：Paul J. Reider、Richard Rayford、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86836-7

  日期：——

  A mild and efficient method of β-lactam alkylation has been achieved using 4-acetoxy-2-azetidinone and a variety of silyl enol ethers.

  使用4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮和各种甲硅烷基烯醇醚已实现了温和有效的β-内酰胺烷基化方法。
• Process for preparing an enol silyl ether compound
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05071966A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  A process for preparing an enol silyl ether compound from a diazoacetoacetic acid ester having the general formula (IV): ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group, a substituted phenyl group, an aralkyl group or allyl group, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or mutually different and each is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which comprises reacting a diazoacetoacetic acid ester having the general formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 is the same as defined above, with a trialkylsilyl chloride having the general formula (II): ##STR3## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same as defined above, in an inert solvent in the presence of an organic base and an alkali halide having the general formula (III): MX (III) wherein M is an alkaline metal and X is bromine atom or iodine atom. The desired compound is useful as an intermediate for synthesis of carbapenem .beta.-lactam antibiotics.

  一种从具有通式（IV）的重氮乙酰乙酸酯制备烯醇硅醚化合物的方法：##STR1## 其中R.sup.1是具有1到6个碳原子的低碳基团，苯基，取代苯基，芳基烷基或烯丙基，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4相同或互不相同，且每个都是具有1到6个碳原子的低碳基团，包括在有机碱和具有通式（III）的碱金属卤化物的存在下，在惰性溶剂中将具有通式（I）的重氮乙酰乙酸酯：##STR2## 其中R.sup.1如上定义，与具有通式（II）的三烷基硅氯化物反应：##STR3## 其中R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4如上定义，所得化合物可用作合成碳青霉烯类β-内酰胺类抗生素的中间体。