3-(ethoxycarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indazolium triflate | 1072912-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indazolium triflate
• CAS: 1072912-77-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₅N₂O₂
• 分子量: 368.334
• InChiKey: MOQVCZSPECBPAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indazolium triflate 、 丁炔二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以20%的产率得到triethyl 5-methyl-5,9b-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-b]indazole-1,2,9b-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾诱导吲唑与乙炔的环加成反应形成新的环系

  摘要：

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800456
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以43%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾诱导吲唑与乙炔的环加成反应形成新的环系

  摘要：

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800456