(±)-methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropionate | 136764-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 136764-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: TWXNDINACSECLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropionate 在 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (±)-4-benzyl-4-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-ones 通过多米诺硝基还原-aza-Michael 加成到烯酮上

  摘要：

  已经研究了 α,β-不饱和酮的多米诺硝基还原-aza-Michael 加成序列，并与共轭酯的类似反应进行了比较。正如预期的那样，由于酮具有更大的固有反应性，酮的六元闭环没有像酯那样进行（<60% vs. >85%）。该问题通过在较低温度下进行较短时间的环化而最小化。该工艺已扩展到 (±)- cis -4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2 H的合成-carbazol-2-ones 具有良好的收率 (65%–86%)。虽然系统的刚性和较小的五元环的闭合在产品中产生了一些压力，但产量是可以接受的。顺式环连接由轴向攻击产生，以产生更稳定的椅状烯醇，其与目标杂环互变异构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4418
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  以硝基芳烃为芳基氮烯前体，通过分子内 sp3 C−H 胺化直接合成未保护的二氢吲哚

  摘要：

  公开了使用芳基硝基化合物作为芳基氮烯前体的无金属分子内苄基 sp 3 CH 胺化。有机硅试剂N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-4,4'-联吡啶亚基 (Si-DHBP) 在转化中作为有效的还原剂，能够原位生成芳基氮烯，用于从 2-芳基二氢吲哚合成相应的硝基芳烃化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301978

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。
• 18-Crown-6 as a catalyst in the dialkylation of o-nitrophenacyl derivatives
  作者：Girija Prasad、Patrick E. Hanna、Wayland E. Noland、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00025a047

  日期：1991.12