(R)-4-phenyl-4-o-tolylbutan-2-one | 1280725-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-4-o-tolylbutan-2-one
• 英文别名: (R)-4-phenyl-4-(o-tolyl)butan-2-one
• CAS: 1280725-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QLRFMMDFOVRBDC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver(I) acetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (R)-4-phenyl-4-o-tolylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的碘化芳基对映体的对映选择性共轭加成：Hayashi反应的改进方案

  摘要：

  通过将锌直接插入芳基碘化物中制备的稳定的芳基碘化碘化物被用作Hayashi Rh催化的烯酮对映体选择性共轭物的亲核试剂。优化了反应条件，将苯碘化锌添加到2-环己烯-1-酮中，获得了良好的收率和99％ee的加成产物。使用不同的芳基碘化碘和烯酮检查方案的一般适用性。具有卤素和亲电基团的有机金属试剂也已成功使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001141

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Yoshinori Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules18010014

  日期：——

  on Shibasaki’s N-linked BINOL was synthesized. This ligand appears to be highly effective for rhodium-catalyzed asymmetric conjugated addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones. The reaction of ortho-substituted arylboronic acid with acyclic and cyclic enones provides the corresponding products in good yields and enantioselectivities.

  合成了一种基于 Shibasaki 的 N-linked BINOL 的新型双齿亚磷酰胺 (N-Me-BIPAM)。该配体对于铑催化的芳基硼酸与α,β-不饱和烯酮的不对称共轭加成非常有效。邻位取代的芳基硼酸与无环和环状烯酮的反应以良好的产率和对映选择性提供相应的产物。
• Sequential Aldol Condensation-Transition Metal-Catalyzed Addition Reactions of Aldehydes, Methyl Ketones, and Arylboronic Acids
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Matthew Israel、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol200457q

  日期：2011.4.15

  Sequential aldol condensation of aldehydes with methyl ketones followed by transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids to form β-substituted ketones is described. By using the 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-based phosphite, an asymmetric version of this type of sequential reaction, with up to 92% ee, was also realized. Our study provided an efficient method to access β-substituted

  描述了醛与甲基酮的顺序羟醛缩合，然后是过渡金属催化的芳基硼酸加成反应以形成 β-取代的酮。通过使用基于 1,1'-SPirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的亚磷酸酯，还实现了此类顺序反应的不对称版本，ee 高达 92%。我们的研究提供了一种获得 β 取代酮的有效方法，并可能导致其他顺序/串联反应的发展，其中过渡金属催化的加成反应是关键步骤。