4,8-bis((2-butyloctyl)thio)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene | 1452783-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis((2-butyloctyl)thio)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(2-butyloctylsulfanyl)thieno[2,3-f][1]benzothiole；4,8-bis(2-butyloctylsulfanyl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1452783-40-2
• 化学式: C₃₄H₅₄S₄
• 分子量: 591.067
• InChiKey: ALPYYFSBPNBSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis((2-butyloctyl)thio)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-bis(tributylstannyl)-4,8-bis(2-butyloctylthio)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  开发用于高效规则单层和串联有机太阳能电池的大带隙共轭共聚物

  摘要：

  我们展示了两种共轭共聚物 PBDTFBZO 和 PBDTFBZS 的合成和表征，它们由二烷基硫醇取代的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩供体和单氟化苯并三唑受体嵌段组成。所得共聚物显示出大带隙、深 HOMO 和 LUMO 能级。同时获得改进的 V(oc)、J(sc) 和 FF，以提高其单一和串联聚合物太阳能电池的整体效率。通过在聚合物骨架上加入二烷基硫醇和氟取代基，增强的 V(oc) 可以归因于低水平的 HOMO 能级。J(sc) 和 FF 的改进可能是由于高载流子迁移率、抑制电荷复合和精细的纳米结构形态。基于 PBDTFBZS:PC71BM 共混薄膜的常规单一器件实现了 7.74% 的 PCE，其中 3% 1，8-二碘辛烷 (DIO) 添加剂。与低带隙二酮吡咯并吡咯 (DPP) 基共聚物相结合，基于 PBDTFBZS 的串联器件表现出高达 9.40% 的高 PCE。结果表明，PB

  DOI：

  10.1021/ja406220a
• 作为产物：
  描述：

  4,8-bis(N,N'-dimethylthiocarbamoylthio)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 12-冠醚-4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,8-bis((2-butyloctyl)thio)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Tuning Fluorinated Benzotriazole Polymers through Alkylthio Substitution and Selenophene Incorporation for Bulk Heterojunction Solar Cells

  摘要：

  As a high-performing, medium band gap donor polymer achieving over 7% in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a thick active layer, PBnDT-FTAZ has demonstrated unique photovoltaic properties that have not yet been fine-tuned. In this study, three new polymers (PSBnDT-FTAZ, PBnDT-SeFTAZ, and PSBnDT-SeFTAZ) are designed to determine how the FTAZ system would respond to further structural modifications. Specifically, we aimed to answer (a) whether alkylthio substitution could increase the open circuit voltage (V-oc) of the related BHJ device and (b) whether selenophene incorporation could decrease the band gap of the FTAZ polymer and lead to an improved short circuit current (J(sc)), while PBnDT-FTAZ's other desirable attributes (high fill factor and thick active layer) could still be retained. We found that although the V-oc of the alkylthio-substituted polymers (PSBnDT-FTAZ and PSBnDT-SeFTAZ) did not appreciably increase, selenophene-incorporated polymers (PBnDT-SeFTAZ and PSBnDT-SeFTAZ) indeed showed lowered band gaps of 1.7 eV. In particular, the smaller band gap of PBnDT-SeFAZ led to a larger J(sc) in its BHJ solar cells than that of the original PBnDT-FTAZ solar cells. Each polymer reached moderate efficiencies (1.87-5.72%) while retaining a thick active layer (similar to 300 nm), demonstrating the further potential of the FTAZ system for organic photovoltaics.

  DOI：

  10.1021/ma5001095