4-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-8H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridin-12-ol | 62028-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-8H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridin-12-ol
• CAS: 62028-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DQWXZNRSNPUVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6a,7-didehydrobulbocapnine methyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-8H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Aporphine系列中的选择性热裂解。将（S）-布波卡因转化为（S）-胭脂精和（S）-胭脂碱甲醚。

  摘要：

  AbstractBulbocapnine methyl ether (2), on treatment with boron halides, affords the aporphine‐1,2‐diol (3), the novel aporphines 5 and 6 or the phenanthrene derivative 11 depending on the reaction conditions. 3 can be further transformed into corydine methyl ether (4); 6 has been converted to corytuberine (8). Similarly, dehydrobulbocapnine methyl ether 9 was converted to 10.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590731