(1R,5S,8R,9S)-2-benzyl-8-ethynyl-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol | 954502-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,8R,9S)-2-benzyl-8-ethynyl-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• CAS: 954502-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LWFPWXASQBXQLK-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-acetic acid 3,6-bis-acetoxymethyl-5-azido-2,2-dimethyltetrahydropyran-4-yl ester 、 (1R,5S,8R,9S)-2-benzyl-8-ethynyl-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol 在 copper(l) iodide 、 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到[(3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[4-[(1R,5S,8S,9S)-2-benzyl-9-hydroxy-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl]triazol-1-yl]-2,2-dimethyloxan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Simple Modifications of Enantiopure 1,2-Oxazines Leading to Building Blocks for Carbohydrate and Peptide Mimetics

  摘要：

  从容易获得的对映体纯吡喃衍生物开始，我们使用简单的程序制备了双环γ-内酰胺6、叠氮化物10和炔烃18。这些化合物是合成 γ-氨基酸 8 和二肽 9 以及三唑 13、14 和 19 的关键中间体，所有化合物均含有模仿碳水化合物的氨基吡喃部分。通过使用最近报道的点击反应的改进，三唑的生成特别有效。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984907
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S)-2-benzyl-8-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,8R,9S)-2-benzyl-8-ethynyl-6,6-dimethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple Modifications of Enantiopure 1,2-Oxazines Leading to Building Blocks for Carbohydrate and Peptide Mimetics

  摘要：

  从容易获得的对映体纯吡喃衍生物开始，我们使用简单的程序制备了双环γ-内酰胺6、叠氮化物10和炔烃18。这些化合物是合成 γ-氨基酸 8 和二肽 9 以及三唑 13、14 和 19 的关键中间体，所有化合物均含有模仿碳水化合物的氨基吡喃部分。通过使用最近报道的点击反应的改进，三唑的生成特别有效。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984907