N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide) | 99998-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N,N'-ditoluol-p-sulfonyl-trimethylendiamin；N,N'-dimethyl-N,N'-propanediyl-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-Dimethyl-N,N'-propandiyl-bis-toluol-4-sulfonamid；N,4-dimethyl-N-[3-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 99998-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 410.558
• InChiKey: WIJNFKNYSWUGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dimethyl-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Dale, Johannes; Sigvartsen, Turid, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 10, p. 1064 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  790.氢嘧啶。第二部分 取代的1,4,5,6-四氢嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004039

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.
  作者：Hiroyuki SAWANISHI、Shinya WAKUSAWA、Rieko MURAKAMI、Ken-ichi MIYAMOTO、Ken-ichi TANAKA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.42.1459

  日期：——

  Diamines, dicarboxamides, and disulfonamides that have terminal benzene, methyl- or chloro-substituted benzene rings were synthesized and evaluated for the activity of [3H]vinblastine accumulation in multidrug-resistant P388/ADR cells. The efficacy of these compounds was generally in the order of dicarboxamides

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。
• Boon, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 313
  作者：Boon

  DOI：——

  日期：——
• 790. Hydropyrimidines. Part II. A new general synthesis of substituted 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：D. J. Brown、R. F. Evans

  DOI：10.1039/jr9620004039

  日期：——
• Dale, Johannes; Sigvartsen, Turid, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 10, p. 1064 - 1070
  作者：Dale, Johannes、Sigvartsen, Turid

  DOI：——

  日期：——