5-phenylaminohept-4-en-3-one | 880163-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylaminohept-4-en-3-one
• 英文别名: 5-anilinohept-4-en-3-one
• CAS: 880163-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KOKSJBKDULTBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 、 5-phenylaminohept-4-en-3-one 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27.3%的产率得到1-(2,6-dichloro-4-trifluorophenyl)-4-[4-(2,6-dichloro-4-trifluorophenyldiazenyl)phenylamino]-5-methyl-3-propanoyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些3-酰基-4-氨基-1-芳基-1 H-吡唑的合成与表征

  摘要：

  通过使β-烯酮与特别是被含氟基团（F，CF 3和OCF 3）取代的苯重氮四氟硼酸酯反应，制备了一系列的3-酰基-4-氨基-1-芳基-1 H-吡唑。制备的化合物已经通过1 H和13 C NMR光谱表征。在反应的情况下5-phenylaminohept-4-en-3-one与2,6-二氯-4-三氟甲基苯重氮四氟硼酸盐的偶氮偶合产物在相应的苯基氨基上吡唑已被分离和鉴定。中间（从烯胺酮到吡唑的途径中的4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）-5-甲基氨基庚-4-烯-3-酮已被分离。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.127
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,5-庚烷二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到5-phenylaminohept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-酰基-4-氨基-1-芳基-1 H-吡唑的合成与表征

  摘要：

  通过使β-烯酮与特别是被含氟基团（F，CF 3和OCF 3）取代的苯重氮四氟硼酸酯反应，制备了一系列的3-酰基-4-氨基-1-芳基-1 H-吡唑。制备的化合物已经通过1 H和13 C NMR光谱表征。在反应的情况下5-phenylaminohept-4-en-3-one与2,6-二氯-4-三氟甲基苯重氮四氟硼酸盐的偶氮偶合产物在相应的苯基氨基上吡唑已被分离和鉴定。中间（从烯胺酮到吡唑的途径中的4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）-5-甲基氨基庚-4-烯-3-酮已被分离。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.127

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-Triazoles from Aryl Azides and Enaminones
  作者：Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Matteo A. Tallarida、Paola Costanzo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Loredana Maiuolo

  DOI：10.1002/ejoc.201900889

  日期：2019.9.8

  Program (Madrid, Spain, project CTQ2016‐76155‐R) and the Government of Aragon (Zaragoza, Spain. Biological & Computational Chemistry Group. E34_17R) cofunded with Feder 2014‐2020 “Constructing Europe from Aragon”.

  我们感谢意大利大学和科学研究部 (MIUR) 的博士资助和卡拉布里亚大学的财政支持。我们还感谢 MINECO 和 FEDER 计划（西班牙马德里，项目 CTQ2016-76155-R）和阿拉贡政府（西班牙萨拉戈萨。生物与计算化学组。E34_17R）与 Feder 2014-2020“从阿拉贡建设欧洲”共同资助.
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of Enamines and Electron-Deficient Terminal Alkynes: Synthesis of Polysubstituted Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Pei Liu、Ming Yang、Yue Gong、Yang Yu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03739

  日期：2020.1.3

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization reaction between enamines and electron-deficient terminal alkynes has been developed. The reaction provides a new and efficient strategy for the construction of polysubstituted pyrido[1,2-a]indoles by the formation of two rings, three C-C bonds, and one C-N bond in a single step from readily available acyclic starting materials.

  开发了一种新型的铜催化烯胺和电子不足的末端炔烃之间的级联环化反应。该反应通过容易获得的无环起始原料在一个步骤中形成两个环，三个CC键和一个CN键，从而为构建多取代的吡啶并[1,2-a]吲哚提供了新的有效策略。
• A Unique 1,2-Acyl Migration for the Construction of Quaternary Carbon by Visible Light Irradiation of Platinum(II) Polypyridyl Complex and Molecular Oxygen
  作者：Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Lei-Min Zhao、Cheng-Juan Wu、Jian-Ji Zhong、Xue-Wang Gao、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ol502995h

  日期：2014.11.21

  A unique 1,2-acyl migration for the construction of quaternary carbon in a one-pot reaction under visible light is described. By irradiating a platinum(II) polypyridyl complex with visible light, enamine 1 is able to react with alcohol 2 to yield compound 3 featuring a quaternary carbon via 1,2-acyl migration and concurrent esterification. Studies on the mechanism reveal that the platinum(II) complex is able to generate singlet oxygen (O-1(2)) that is responsible for this unprecedented intramolecular 1,2-acyl migration transformation.