6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 1261108-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1261108-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₅
• 分子量: 285.736
• InChiKey: JQYNXWATPNYINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,5,8,9-tetrahydro-4H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  稠合吡唑并吡啶的新系列：合成，分子建模，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了新的稠合吡唑并吡啶系列，并评估了其抗微生物，抗群体感应和抗肿瘤活性。对选定的革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌评估表明，5-苯基吡唑并吡咯并三嗪酮4a具有良好的广谱抗菌活性。此外，5-（4-氯苯基）吡唑并吡啶并三嗪酮4b和5-（4-（二甲基氨基）苯基）吡唑并吡啶并三嗪酮4c对选定的革兰氏阳性菌和烟曲霉显示出良好的活性，而5-氨基-4-苯基吡唑并吡啶并嘧啶6a显示出良好的活性。对蜡状芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有良好的活性。此外，6-氨基-5-亚氨基-4-苯基吡唑并吡啶并嘧啶7a和6-氨基-4-（4-氯苯基）-5-亚氨基吡唑并吡啶并嘧啶7b对被测革兰氏阴性细菌和真菌具有良好的活性，而对革兰氏阴性细菌的活性中等。阳性细菌。安帝传感筛选过C.堇色图示了图4a，图6a和图7a-c具有很强的活性。对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的新衍生物的体外抗增殖评估表明，7a是对所有测试细胞系活性最高的类似物。同样地，3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103109
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新系列吡唑并[3,4-b]吡啶类似物的合成、分子对接、抗菌、抗群体感应和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 制备了新系列的吡唑并 [3,4-b] 吡啶并评估了对六种选定微生物的抗菌活性。化合物2a、3b、3d和3e对蜡样芽孢杆菌表现出良好的活性。另一方面，2a 和 3b 对白色念珠菌表现出有趣的活性，而 2a、3b 和 3e 对烟曲霉表现出有希望的活性。还评估了新成员对 C. violaceum 的 Antiquorum 感应有效性，其中化合物 2a 和 3b 表现出比参考化合物吲哚更高的活性。对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 癌细胞的体外抗增殖评估证明 2f 对所有检查的细胞系都有显着的有效性，而 3a-c 有活性但程度较低。2f 和 3a-c 对 EAC 细胞的体内抗肿瘤活性也受到重视，其中 2f 和 3c 显示出与阿霉素相当的活性。对 WI38 和 WISH 正常细胞的细胞毒性筛选表明，2f 和 3a-c 的细胞毒性低于阿霉素。评估了化合物 2a、2f、3a-c 和 3e

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1618873

文献信息

• The Utility of Carbon Disulphide and Lawesson's Reagent for Synthesis of Different Fused Heterocycles for Antimicrobial Evaluation
  作者：Nadia R. Mohamed、Nahed Y. Khaireldin、Amin F. Fahmy、Ahmed A. El-Sayed

  DOI：10.1002/jhet.884

  日期：2013.11

  Hexahydroquinolines 1a, 1b reacted with carbon disulphide in different conditions to yield the corresponding adducts 2a, 2b and 3a, 3b. Carrying out the same reactions in acetone as solvent produced the modified new products 4a, 4b. The interaction of pyrazolopyridine derivatives 5a, 5b, 5c, 5d with carbon disulphide under the same previous conditions furnished the isolated products 6a, 6b, 6c, 6d

  六氢喹啉1a，1b在不同条件下与二硫化碳反应，生成相应的加合物2a，2b和3a，3b。在丙酮中进行与溶剂相同的反应，得到改性的新产物4a，4b。在相同的先前条件下，吡唑并吡啶衍生物5a，5b，5c，5d与二硫化碳的相互作用提供了分离的产物6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d和8a，8b，8c，8d。研究1a，1b或5a，5b，5c，5d对Lawesson试剂（LR）的行为，形成了最终加合物11a，11b 或 12a，12b，12c，12d。光谱和显微分析数据证实了合成化合物的结构。2a，4a的生物活性测试了4b，7a，7c，8d，11a，11b，12b和12c的抗菌性能。
• Convenient Ultrasound-Promoted Regioselective Synthesis of Fused 6-Amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  作者：Leila Zare、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1080/00397911.2010.502990

  日期：2011.8

  [image omitted] A multicomponent, catalyst-free reaction for the synthesis of fused 6-amino-3-methyl-4-aryl-1H-pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitrile from 3-amino-5-methylpyrazole, malononitrile, and substituted aldehydes under ultrasound irradiation in short reaction times (8-10min) with good yields (85-98%) is reported.