2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 429674-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 429674-95-3
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₄S₃
• 分子量: 560.678
• InChiKey: WKYCQMHXSFBVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 pyrimidoblamic acid 、 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 、 2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以1.36 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素类抗生素的固相合成。108 人去糖霉素文库的构建

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。

  DOI：

  10.1021/ja021388w
• 作为产物：
  描述：

  2''-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2,4';2',4'']terthiazole-4-carboxylic acid 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有三噻唑部分的去甘博莱霉素类似物改变 DNA 切割的选择性

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 抗肿瘤抗生素组以序列选择性方式影响 DNA 切割。先前的研究表明，BLM 的金属结合部分和联噻唑部分都参与了 BLM 与 DNA 的结合。金属结合结构域通常是决定 DNA 结合序列选择性的主要结构元件，但已经表明用强 DNA 结合剂替代联噻唑部分可以改变 DNA 结合和切割的序列选择性。为了进一步探索 BLM 和 DNA 相互作用的机制，合成了一种含三噻唑的 deglycoBLM 类似物，并测试了它以序列选择性方式松弛超螺旋 DNA 和切割线性双链 DNA 的能力。还研究了新 RNA 底物的裂解。三噻唑脱糖BLM A(5) 类似物的固相合成是使用包含Dde 连接器的TentaGel 树脂实现的，并从五个关键中间体精心制作而成。所得 BLM 类似物松弛超螺旋 DNA 的能力在很大程度上不受引入额外噻唑部分的影响。值得注意的是，虽然没有观察到该类似物的新 DNA 切割位点，但当使用

  DOI：

  10.1021/ja011820u