| 929020-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 929020-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: LOLAQCNCSBSPQQ-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 benzyl (S)-2-((S)-2-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• Synthesis of (−)-hygrine, (−)-norhygrine, (−)-pseudohygroline and (−)-hygroline via Nef reaction
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.118

  日期：2011.12

  Synthesis of tropane alkaloids (-)-hygrine, (-)-norhygrine and sedum alkaloids (-)-pseudohygroline and (-)-hygroline is described from L-proline via Henry and Nef reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.