(Z)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide | 711014-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 711014-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: SOVZPSHUFJLSRK-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aR,9bR)-2-benzyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,3a,9b-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]isoquinolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑烷和异恶唑异喹啉酮稠合杂化物的简便合成

  摘要：

  异恶唑烷、异恶唑和异喹啉酮环存在于几种天然产物和/或药学上感兴趣的化合物的结构中。在这项工作中，已经开发了简便有效的途径来制备带有这些杂环的稠合框架。异恶唑烷/异喹啉酮和异恶唑/异喹啉酮杂化合成的成功方法最初依赖于硝酮和氧化腈分别与茚酮和2-炔丙基苯甲酰胺的1,3-偶极环加成。构建异喹啉酮内酰胺系统，然后对异恶唑烷衍生物进行选择性施密特反应（总共两步），而异恶唑内酰胺是通过乌尔曼型环化得到的（总共三步）。对所用反应的立体和区域选择性进行了关键观察，并制备了目标杂交体的小型文库，证明了这些策略的普遍适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules29010091
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>N</i>-Substituted Dipolarophiles and Nitrones:  Highly Efficient Solvent-Free Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Arnaud Martel、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo702490w

  日期：2008.4.1

  isoxazolidines were synthesized in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition of N-vinylamide dipolarophiles and nitrones. Strikingly, solvent-free conditions gave high conversion and yields, shortened reaction time, and minimized degradation products. N-Vinyloxazolidin-2-one and its analogues used in these cycloaddition reactions were conveniently prepared in excellent yields by a modified

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。
• Dimethylzinc-Promoted Vinylation of Nitrones with Vinylboronic Esters of Pinacol: A New Route toN-Allylic Hydroxylamines
  作者：Shashi U. Pandya、Sandra Pinet、Pierre Y. Chavant、Yannick Vallée

  DOI：10.1002/ejoc.200300265

  日期：2003.9

  Activation of vinylboronic esters of pinacol (alkenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes) with dimethylzinc allows nucleophilic addition of the vinyl group onto nitrones, producing N-allylic hydroxylamines in excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  用二甲基锌活化频哪醇的乙烯基硼酸酯（烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）可以使乙烯基亲核加成到硝酮上，以优异的产率生产 N-烯丙基羟胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides mediated by assembled triphase catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic copolymer
  作者：Yoichi M.A Yamada、Hidetsugu Tabata、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.072

  日期：2004.4

  A novel catalyst PWAA, an assembled complex of phosphotungstic acid (H3PW12O40) and a non-cross-linked copolymer of N-isopropylacrylamide with an ammonium, was developed. It is an amphiphilic, cross-linked, and supramolecular insoluble complex and showed catalytic activity on oxidation with aqueous hydrogen peroxide. PWAA, used in 2.7 x 10(-5) -2.0 x 10(-3) mol equiv., catalyzed oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides efficiently. The turnover number (TON) of PWAA reached up to 35,000. PWAA showed a good stability in organic/aqueous media and was reused three to five times. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.