2-methyl-5-(pent-3-en-1-yl)furan | 5312-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(pent-3-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(3-pentenyl)-furann；2-Methyl-5-pent-3-enylfuran
• CAS: 5312-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UPPKWJFIPOEHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(pent-3-en-1-yl)furan 、 2-bromo-N,N-diphenylbutanamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 nickel(II) iodide monohydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-4-(4-fluorophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(R)-2-ethyl-7-(5-methylfuran-2-yl)-N,N-diphenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  NiH外消旋α-溴酰胺对烯烃的远程不对称加氢烷基化反应

  摘要：

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201813222