2,2,2-trifluoro-N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine | 1481615-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine
• CAS: 1481615-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: NGFKBSHKRMVPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到methyl 1-((3-methoxyphenyl)amino)-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3与由铼催化的二氢化茚骨干β氨基酯[3 + 2]环

  摘要：

  三氟甲基化的酮亚胺与丙烯酸酯的[3 + 2]环已由铼催化C-H活化启用，提供各种β-CF的3 β氨基酯。该反应在芳族CF 3-酮亚胺和丙烯酸酯，克规模合成的能力以及环合产物的容易衍生方面表现出广泛的底物通用性。该转化是CF 3-酮亚胺的具有挑战性的sp 2 C–H键已被官能化的少数例子之一。通过这种策略快速组装具有生物学意义的重要氟化β-氨基酯将有益于相关研究，并启发了一种新的氟化基序合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03239
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 间氨基苯甲醚 在 fly-ash:H₂SO₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  固体粉煤灰：H2SO4催化的微波辅助无溶剂缩合反应：一些三氟甲基亚胺的合成

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下的微波辐射下，粉煤灰：H 2 SO 4催化苯胺和苯基三氟甲基酮的缩合反应合成了高产率的三氟甲基亚胺。关键字：粉煤灰：H 2 SO 4，绿色合成，三氟甲基亚胺，苯胺。电子邮件：[e-mail]简介手性亚胺衍生物具有多方面的生物学活性，例如抗微生物剂1，抗癌剂2，抗疟原虫-抗低氧药3，抗肾小管4，杀线虫，杀虫药5，抗炎药和脂氧合酶6。亚胺部分是重要的中间体和通用原料，可通过氢化作用来合成手性胺7-13嘧啶衍生物，苯hydr，偶氮甲亚胺，吲哚，喹喔啉，咪唑14，亲核加成与有机金属15和环加成反应16。羰基化合物与胺的独特缩合是众所周知的反应。通过蒸发溶剂获得许多试剂17。将该固体重结晶后用于合成旋光性亚胺，例如路易斯酸，离子液体中的分子筛，红外光。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072013000400071

文献信息

• Merging Imidazolidines with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon through Tungsten Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Zhifang Chen、Yufeng Zhou、Tingjun Hu、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00676

  日期：2021.6.4

  acyclic CF3-ketimines have been engaged in 1,3-cycloaddition reactions. The capability for gram-scale synthesis and variant derivatizations of cycloaddition adducts illustrates the synthetic potential of this approach. This protocol provides a facile access to a rapidly enlarging pool of motifs with a trifluoromethylated fully substituted carbon.

  钨催化允许无环 CF 3 -酮亚胺和N -苄基偶氮甲碱叶立德之间发生前所未有的 1,3-偶极环加成反应，提供了一系列带有三氟甲基化四取代碳中心的新型咪唑烷。该反应似乎是挑战无环 CF 3 -酮亚胺参与 1,3-环加成反应的罕见例子之一。环加成加合物的克级合成和变体衍生的能力说明了这种方法的合成潜力。该协议提供了对具有三氟甲基化完全取代碳的快速扩大的基序池的轻松访问。