1-(2-chlorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1620212-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1620212-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: PVPHXOFHRDDSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(±)-7-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  胺与苯乙二醛衍生物的轻度金催化需氧脱氢偶联

  摘要：

  已经开发了简单有效的仲胺与苯乙二醛衍生物的金催化的偶联，其为在温和的反应条件下合成取代的α-酮酰胺提供了实用的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.017

文献信息

• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidative C−C Bond Cleavage of <i>β</i> ‐Alkyl Nitroolefins to <i>α</i> ‐Ketoamides with Air
  作者：Tao Yi、Quan Liu、Yue Zhang、Jinhao Huang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200842

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed cascade reaction for selective aerobic oxidative C−C bond cleavage of β-alkyl nitroolefins and subsequent oxidative amidation with amines or amides was reported. The reaction all exhibited high selectivities and gave the corresponding α-ketoamides with 66–88% yields. The mechanistic study revealed that the NO2-directed aerobic oxidative C−C bond cleavage occurred on more electron-rich

  报道了铜催化的级联反应，用于β-烷基硝基烯烃的选择性需氧氧化 C-C 键裂解以及随后与胺或酰胺的氧化酰胺化。该反应均表现出高选择性，并以 66-88% 的收率生成相应的α-酮酰胺。机理研究表明，NO 2定向的有氧氧化 C-C 键断裂发生在更多富电子的烯丙基硝基互变异构体上，其起源于共轭硝基烯烃的平衡。