5-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)carbonyl)-4-fluoro-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid | 1337971-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)carbonyl)-4-fluoro-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1337971-77-3
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₇
• 分子量: 390.365
• InChiKey: KGYFTKLUDHDIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)carbonyl)-4-fluoro-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-羧基-4-氟-3,5-二羟基-5-氧代戊酸钠
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of d,l-fluorocitric acid

  摘要：

  We propose a decagram synthesis of commercially unavailable fluorocitric acid. The synthesis begins with benzyl fluoroacetate, which is converted to dibenzyl 2-fluoro-3-oxosuccinate, followed by condensation with malonic acid or its monobenzyl ester and subsequent hydrogenolysis. (C) 2011 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.006
• 作为产物：
  描述：

  草酸二苄酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)carbonyl)-4-fluoro-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of d,l-fluorocitric acid

  摘要：

  We propose a decagram synthesis of commercially unavailable fluorocitric acid. The synthesis begins with benzyl fluoroacetate, which is converted to dibenzyl 2-fluoro-3-oxosuccinate, followed by condensation with malonic acid or its monobenzyl ester and subsequent hydrogenolysis. (C) 2011 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.006