(3S,8aR)-3-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 176694-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: (3S,8aR)-3-benzyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 176694-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FAWZQGUXUTZNSE-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidin-2-ones系列手性非外消旋双环内酰胺的合成改进

  摘要：

  摘要 双环内酰胺 8 已从相应的氨基酯 5 和戊二酸酐以对映体纯形式制备。关键步骤是在甲醇中还原酰亚胺 7。选择性还原 8 种提供的 N-取代内酰胺 9.

  DOI：

  10.1080/00397919608003529
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 反应 33.0h， 生成 (3S,8aR)-3-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidin-2-ones系列手性非外消旋双环内酰胺的合成改进

  摘要：

  摘要 双环内酰胺 8 已从相应的氨基酯 5 和戊二酸酐以对映体纯形式制备。关键步骤是在甲醇中还原酰亚胺 7。选择性还原 8 种提供的 N-取代内酰胺 9.

  DOI：

  10.1080/00397919608003529

文献信息

• Stereoselective synthesis of isoquinoline derivatives from bicyclic lactam templates
  作者：Steven M. Allin、Darshan G. Vaidya、Stella L. James、James E. Allard、Timothy A.D. Smith、Vickie McKee、William P. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00628-7

  日期：2002.5

  We report a novel, facile and stereoselective approach to a tricyclic tetrahydroisoquinoline ring system from readily available, non-racemic, bicyclic lactam substrates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.