3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 78602-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 78602-03-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂
• 分子量: 412.534
• InChiKey: LGGLRCMIHPMTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 硝酸 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLONNA, M., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND., 1979-1980, 7, N 1, 147+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane 在 sulfuric acid supported on silica 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硅硫酸催化的转吲哚基化快速获得吲哚基取代的三芳基和二芳基甲烷和 (±)-Colletotryptin E

  摘要：

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719915

文献信息

• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• IPSO-substitutions. Reactions of 3-substituted indoles with benzoylperoxide
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90259-x

  日期：——
• COLONNA M.; GRECI L.; POLONI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 12, 1143-1144
  作者：COLONNA M.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——