2-amino-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-ol | 1550369-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-ol
• 英文别名: 2-Amino-3-phenylbenzimidazol-5-ol
• CAS: 1550369-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: CUZBPUZUCCCAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-ol 在 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2-amino-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  BACE1 抑制剂 2-氨基-1-苯基-苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：阿尔茨海默病（AD）是一种主要发生在老年人中的慢性神经退行性疾病，是导致痴呆的主要原因。β-淀粉样蛋白（Aβ）的积累被认为是AD的主要病因，而β位点APP裂解酶1（BACE1）在Aβ的形成中发挥着重要作用。目的：为了寻找新的BACE1抑制剂支架，本工作设计并合成了一系列新型2-氨基-1-苯基苯并咪唑衍生物。方法：使用我们之前的L-5作为先导化合物，我们应用支架跳跃方法并将2-氨基-1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5（4H）-酮合并成苯并咪唑，从而形成一个新的类别设计并合成了具有2-氨基-1-苯基-苯并咪唑结构的BACE1抑制剂T1~T20。结果：生物活性评价表明，目标化合物对BACE1具有抑制活性，其中T14抑制活性最强（IC50 = 0.45 μM），并且具有良好的logP值和tPSA。对接研究表明，化合物T14可以与Asp289和Asp93形成重要的氢键。结论：化合物T14可作为

  DOI：

  10.2174/1570180820666230223151850
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-amino-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  醌和胍衍生物的反应：苄索西林和其他苯并唑基的Bis-2-氨基苯并咪唑部分容易获得

  摘要：

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol403672p