3,4-diiodo-2,5-diphenylfuran | 1239487-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-2,5-diphenylfuran
• CAS: 1239487-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₀I₂O
• 分子量: 472.064
• InChiKey: MORHHPLSKVMULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-2,5-diphenylfuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-二苯基异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2,3-diiodo-1,4-diphenylbut-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3,4-diiodo-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二卤呋喃。

  摘要：

  通过各种4-羟基-2-丁-2-yn-1-one的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的3,4-二卤呋喃合成方法。使用MeOH作为溶剂对于有效化学合成相应的3,4-二卤呋喃至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1cc10584a

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。