1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)brassinin | 767339-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)brassinin
• 英文别名: 1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)brassinin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(methylsulfanylcarbothioylamino)methyl]indol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 767339-53-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₉S₂
• 分子量: 566.653
• InChiKey: ZUVIUIGCECANCY-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)brassinin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indol-3-carbaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)brassinin
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850

文献信息

• An alternative approach to the synthesis of anticancer molecule spirobrassinin and its 2′-amino analogues
  作者：Mariana Budovská、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš、Oleksandr Kozlov、Taťána Gondová

  DOI：10.1007/s00706-019-02528-x

  日期：2020.1

  synthesis of the cruciferous phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its (±)-2′-amino analogues have been achieved. Our synthetic route towards (S)-(−)-spirobrassinin is based on the CrO3-mediated cyclization of chiral 1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)brassinin and subsequent removal of the chiral auxiliary. (±)-2′-Amino analogues of spirobrassinin and 1-methoxyspirobrassinin were obtained

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要