2-(2-amino-4-chlorophenoxy)benzoic acid | 917236-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4-chlorophenoxy)benzoic acid
• CAS: 917236-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: GATHNGDRHWMTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-chlorophenoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-chloro-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚氨基酰氯与格利雅试剂的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。

  DOI：

  10.1021/ol0600234
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chloro-2-nitrophenoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(2-amino-4-chlorophenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚氨基酰氯与格利雅试剂的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。

  DOI：

  10.1021/ol0600234

文献信息

• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。
• WO2007/47776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IRON CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS OF IMIDOYL DERIVATIVES
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1937614A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] IRON CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS OF IMIDOYL DERIVATIVES<br/>[FR] REACTIONS DE COUPLAGE CROISE CATALYSE AU FER DE DERIVES D'IMIDOYLE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2007047776A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Disclosed is a process for preparing a compound of formula A - N=C(D)(B), from a compound of formula A-N=C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule A - N=C(D)(B), à partir d'un composé représenté par la A-N=C(E)(B) et d'un composé représenté par la formule D-M au moyen d'un catalyseur au fer, le procédé étant réprésenté par l'équation (I).
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents
  作者：Lars K. Ottesen、Fredrik Ek、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol0600234

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A general, high yielding rapid iron-catalyzed cross-coupling reaction between Grignard reagents and imidoyl chlorides is described. These reactions are typically completed within 5 min, resulting in high yields of 71-96% using 5% iron catalyst in a THF-NMP solvent mixture. Functionalized imidoyl chlorides (e.g., R = CO(2)Me) gave excellent yields (89%).

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。