4-chloro-N'-dichloromethylene-benzohydrazonoyl chloride | 29091-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-dichloromethylene-benzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 1,1,4-Trichlor-4-p-chlorphenyl-2,3-diazabuta-1,3-dien；4-chloro-N-(dichloromethylidene)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 29091-85-8
• 化学式: C₈H₄Cl₄N₂
• 分子量: 269.945
• InChiKey: ANCZTVVIMKGBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N'-dichloromethylene-benzohydrazonoyl chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-{[(4-chloro-phenyl)-cyano-methylene]-hydrazino}-3-methyl-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子1,3,4-噻二唑和1,3,4-三唑-2-苄叉肼

  摘要：

  描述了将1，1-二卤代-2，3-二氮杂1，3-二烯（IX）和（X）用于合成新的中性离子杂环（VI）和（VII）的用途。

  DOI：

  10.1039/c39760000439

文献信息

• Chemistry of polyhalogenodiazabutadienes. Part IV. The synthesis of dihalogeno- and trihalogeno-diazabutadienes
  作者：J. K. O'Halloran、D. A. Cronin、J. Cronin、F. L. Scott

  DOI：10.1039/p19720002214

  日期：——

  arylmethylene(tetrazol-5-yl)hydrazines (VI) with bromine in aqueous acetic acid leads to tetrazolyl ring cleavage with formation of the 1,1-dibromo-2,3-diazabutadienes (ArCH:N·N:CBr2)(II). This reaction involves initial N-bromination, loss of HBr to give a tetrazol-5-ylidenehydrazine (XII), followed by production of an arylmethyleneamino-isocyanide (ArCH:N·NC), which adds bromine to yield the 4-aryl-1,1-dibromo-2

  芳基亚甲基（四唑-5-基）肼（VI）与溴在乙酸水溶液中的反应导致四唑基环裂解，形成1,1-二溴-2,3-二氮杂丁二烯（ArCH：N·N：CBr 2） （II）。该反应包括最初的N-溴化反应，HBr的损失，得到四唑-5-亚甲基肼（XII），然后生成芳基亚甲基氨基-异氰化物（ArCH：N·NC），后者添加溴以生成4-芳基-1 ，1-二溴-2,3-二氮杂丁二烯（II）。在乙酸水溶液的肼（VI）的氯化产生了1,1,4-三氯-2,3- diazabutadienes（ArCCl：N·N：四氯化碳2）（IV），通过中间体酰氯（VII）。通过肼基溴化物（VIII）的中间体类似地制备相应的三溴化合物（V）。三溴化物不能由二溴二氮杂丁二烯（II）制备。
• Cawkill,E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 724 - 731
  作者：Cawkill,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of trihalogeno-diazabutadienes 1-new versatile synthetic intermediates
  作者：F.L. Scott、J. Donovan、J.K. O'Halloran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98670-8

  日期：——