6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 105183-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 6-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 105183-29-7
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: IQLCHELOEAWCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-exo-aminomethyl-6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol chlorhydrate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的Demjanov和Tiffeneau-Demjanov一碳环扩大。8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one在亲电子试剂中的立体和区域选择性加成。

  摘要：

  将7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-en-2- exo - yl甲基胺（20）亚硝化得到7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2 -exo-甲醇（22），-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内基甲胺（21）提供了7-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-ols（23）和8的1：1混合物-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-2-ols（24）。的Nitrosations 2 -exo- （28）和2 -内氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇（29）得到8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one（25）和8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（37）的混合物。对于C-（3）亚甲基迁移给25的偏好是最好的（12：1）在2- endo-氨基甲醇29的情况下。与双环[2.2.1]庚烷类似物的亚硝化作用相比，在28和29中的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80352-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4SR,5SR,6SR)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的Demjanov和Tiffeneau-Demjanov一碳环扩大。8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one在亲电子试剂中的立体和区域选择性加成。

  摘要：

  将7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-en-2- exo - yl甲基胺（20）亚硝化得到7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2 -exo-甲醇（22），-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内基甲胺（21）提供了7-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-ols（23）和8的1：1混合物-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-2-ols（24）。的Nitrosations 2 -exo- （28）和2 -内氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇（29）得到8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one（25）和8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（37）的混合物。对于C-（3）亚甲基迁移给25的偏好是最好的（12：1）在2- endo-氨基甲醇29的情况下。与双环[2.2.1]庚烷类似物的亚硝化作用相比，在28和29中的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80352-5

文献信息

• Synthesis of <i>o</i> ‐Bis(3‐indolyl)arenes under Brønsted Acid Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Aryl Groups
  作者：Rei Tokunaga、Takumi Okusa、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202201340

  日期：——

  synthesizing o-bis(3-indolyl)arenes was developed by reacting indoles with 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and derivatives thereof having no aromatic ring. All 23 unknown o-bis(3-indolyl)arenes could be obtained using this method. Palladium catalysis is useful for enlarging the π-conjugated area of o-bis(3-indolyl)arenes, delivering aryl-, alkynyl-, and alkenyl-unit-installed o-bis(3-indolyl)arenes, and

  开发了一种由吲哚与7-氧杂双环[2.2.1]hept-5-en-2-one及其无芳环衍生物反应合成邻-双(3-吲哚基)芳烃的方法。所有 23 种未知的o -bis(3-indolyl)arenes 都可以使用这种方法获得。钯催化可用于扩大o -双（3-吲哚基）芳烃的 π- 共轭区域，提供芳基、炔基和烯基单元安装的o -双（3-吲哚基）芳烃和苯并 [ c ]吲哚[2,3- a ]咔唑类，衍生化可有效提高荧光量子产率。基于几项机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles
  作者：Kersey A. Black、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00376a054

  日期：1986.12
• BLACK K. A.; VOGEL P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5341-5348
  作者：BLACK K. A.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——