1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethylen | 93652-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethylen
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylen；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethene；1-(4-Methoxy-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethylen；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-aethen；4-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-veratrol；1,2-dimethoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 93652-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VQMHKTQYALHTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethylen 生成 9,10-dimethoxy-8-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,4-etheno-naphthalene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid-2,3;5,6-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  1，1-二芳基乙烯与马来酸酐的缩合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a055
• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Synthesis of methylated resveratrol and analogues by Heck reactions in organic and aqueous solvents
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.076

  日期：2004.6

  methodology for the synthesis of methoxylated (E)-stilbene derivatives. Couplings can be performed either with (dicyclohexyl)methylamine as base and TBAB in aqueous DMA or in neat water and with Et3N as base in DMA in air and under thermal and microwave conditions. The arylation of different styrenes are performed with 3,5-dimethoxyiodobenzene to afford a series of important biologically active (E)-stilbene

  在无膦条件下，使用肟衍生的四环四环或Pd（OAc）2作为催化剂的Heck反应是合成甲氧基化（E）-二苯乙烯衍生物的一般方法。可以在空气中或在热和微波条件下，以（二环己基）甲胺为碱，TBAB在DMA水溶液中或在纯水中，以Et 3 N为碱，在DMA中进行偶合。用3,5-二甲氧基碘苯进行不同苯乙烯的芳基化反应，得到一系列重要的具有3,5-二甲氧基苯基部分的重要生物活性（E）-二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇，甲基邻苯三酚和品脱甲硅烷基，这些衍生物可以高区域选择性地有效制备。和总立体选择性（TON高达104）。
• Stilbene synthesis through decarboxylative cross-coupling of substituted cinnamic acids with aryl halides
  作者：Nelly Rameau、Baptiste Russo、Stéphane Mangematin、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.031

  日期：2018.6

  acid and aryl iodide derivatives was studied using both homogeneous and heterogeneous Pd-catalysts. It was demonstrated that simple Pd(OAc)2 can catalyze this reaction with useful to high yields when engaging ferulic acid whatever the nature of the aryl iodide. However, limitations were found when varying the nature of the cinnamic acid derivatives mainly due to low decarboxylation process. This could

  使用均相和非均相钯催化剂，研究了肉桂酸与芳基碘化物衍生物之间的钯催化的脱羧交叉偶联反应。已证明，无论芳基碘化物的性质如何，当与阿魏酸接合时，简单的Pd（OAc）2都可以高产率地催化该反应。然而，当改变肉桂酸衍生物的性质时，发现局限性主要是由于低脱羧过程。在某些情况下，可以通过添加Cu（OH）2 / 1,10-菲咯啉作为助催化剂来克服这一问题。在存在非均相催化剂的情况下，研究表明，Pd / C和自制的Pd / SiO 2催化剂均可提供较高的产品收率。然而，尽管活性较低，但已证明Pd / SiO由于具有较高的稳定性，因此2种催化剂可在至少4个循环中重复使用。