4-(4-bromophenyl)azomorpholine | 188289-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)azomorpholine
• 英文别名: N-(4-bromophenylazo)morpholine；4-[(bromophenyl)azo]morpholine；4-[(E)-(4-bromophenyl)diazenyl]morpholine；(4-bromophenyl)-morpholin-4-yldiazene
• CAS: 188289-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O
• 分子量: 270.129
• InChiKey: OBFKJDUASYMKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 4-(4-bromophenyl)azomorpholine 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以46.5%的产率得到4,4'-二溴-反-芪
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SYMMETRICAL trans -STILBENES BY A DOUBLE HECK REACTION OF (ARYLAZO)AMINES WITH VINYLTRIETHOXYSILANE: trans-4,4'-DIBROMOSTILBENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.079.0052
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenyl)azomorpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基吗啉代三氮烯抑制细胞色素P450 1A1和1B1。

  摘要：

  许多细胞色素P450 1A1和1B1（CYP1A1和CYP1B1）抑制剂，例如白藜芦醇，在其结构中具有平面的，疏水的，芳族环并显示出抗癌活性。芳基吗啉代三氮烯具有相似的结构特征，并且还包含由三个连续的共轭氮原子组成的三氮烯单元。由涉及吗啉和由不同苯胺衍生物产生的重氮离子的反应制备了几种芳基吗啉代三氮烯，包括4-[（E）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）二氮烯基]-吗啉（2）。作为3,4,5-三甲氧基苯胺。然后以乙氧基间苯二酚为底物，以100μM的浓度筛选芳基吗啉代三氮烯抑制CYP1A1和CYP1B1的能力。分析抑制酶至未抑制酶活性的80％以下的三氮烯以确定其IC50值。化合物2是唯一能同时抑制CYP1A1和CYP1B1与白藜芦醇同程度的三氮烯，IC50值分别为10μM和18μM。与CYP1A1相比，化合物3和6选择性抑制CYP1B1的IC值分别为2μM和7μM。因此，芳基吗啉代三氮烯是一类

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.064

文献信息

• Antimicrobial and Biochemical Activities of Some Arylazomorpholine Derivatives
  作者：Ahmed S. Abdel-Aty、Mohamed A. Desheesh、Ahmed M. Allam

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18872

  日期：——

  Ten arylazomorpholines were prepared and characterized. Their fungicidal activity against Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani, Macrophomina phasoli, Helminthosporum sp. and Trichoderma harzianum and antibacterial effects against Erwinia amylovora were examined. Derivatives with persuasive in vitro antifungal effects, were checked in vivo on polyphenoloxidase, peroxidase DNA, RNA and sugar contents of Rhizoctonia solani as biomarkers searching their main target. 4-(4-Chlorophenyl)-, 4-(3-chlorophenyl)-, 4-(2-chlorophenyl)- and 4-(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)azomorpholines highly inhibited all the tested fungi comparing with the standard fungicide metalaxyl. 4-(4-Chlorophenyl)azomorpholine and 4-(2-chlorophenyl)azomorpholine were more effective than metalaxyl inhibiting the hyphal growth of R. solani in liquid media. 4-(Phenyl)azomorpholine and 4-(3-chlorophenyl)azomorpholine completely stopped E. amylovora growth with MIC 4 × 10-5 M similar to streptomycin. 4-(4-Chlorophenyl)azomorpholine and 4-(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)azomorpholine stimulated polyphenoloxidase and peroxidase. The tested arylazomorpholine derivatives were not specific against DNA and RNA contents. 4-(4-Chlorophenyl)-azomorpholine proved to be more potent than metalaxyl in reducing total soluble sugars and reduced sugars, whereas metalaxyl was near to it on non-reducing sugars.

  制备并鉴定了十种芳唑吗啉类化合物。考察了它们对 Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani、Macrophomina phasoli、Helminthosporum sp.和 Trichoderma harzianum 的杀菌活性，以及对 Erwinia amylovora 的抗菌效果。对体外抗真菌效果显著的衍生物进行了体内检测，以根瘤菌的多酚氧化酶、过氧化物酶 DNA、RNA 和糖含量作为生物标志物，寻找其主要靶标。与标准杀真菌剂 metalaxyl 相比，4-(4-氯苯基)-、4-(3-氯苯基)-、4-(2-氯苯基)- 和 4-(4-羟基-3,5-二氯苯基)偶氮吗啉对所有受测真菌都有很强的抑制作用。在液体培养基中，4-(4-氯苯基)偶氮吗啉和 4-(2-氯苯基)偶氮吗啉对 R. solani 的芽胞生长的抑制作用比 metalaxyl 更强。4-(Phenyl)azomorpholine 和 4-(3-chlorophenyl)azomorpholine 能完全阻止 E. amylovora 的生长，其 MIC 值为 4 × 10-5 M，与链霉素相似。4-（4-氯苯基）偶氮吗啉和 4-（4-羟基-3,5-二氯苯基）偶氮吗啉能刺激多酚氧化酶和过氧化物酶。测试的芳基氮吗啉衍生物对 DNA 和 RNA 含量没有特异性。事实证明，4-(4-氯苯基)-氮吗啉在还原总可溶性糖和还原糖方面的作用强于甲霜灵，而甲霜灵在非还原糖方面的作用接近于它。
• Aryl morpholino triazenes inhibit cytochrome P450 1A1 and 1B1
  作者：Daniel Lee、Pedro Perez、William Jackson、Taylor Chin、Michael Galbreath、Frank R. Fronczek、Ralph Isovitsch、Devin S. Iimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.064

  日期：2016.7

  and CYP1B1) inhibitors, such as resveratrol, have planar, hydrophobic, aromatic rings in their structure and exhibit anti-cancer activity. Aryl morpholino triazenes have similar structural features and in addition contain a triazene unit consisting of three consecutive, conjugated nitrogen atoms. Several aryl morpholino triazenes, including 4-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl]-morpholine (2),

  许多细胞色素P450 1A1和1B1（CYP1A1和CYP1B1）抑制剂，例如白藜芦醇，在其结构中具有平面的，疏水的，芳族环并显示出抗癌活性。芳基吗啉代三氮烯具有相似的结构特征，并且还包含由三个连续的共轭氮原子组成的三氮烯单元。由涉及吗啉和由不同苯胺衍生物产生的重氮离子的反应制备了几种芳基吗啉代三氮烯，包括4-[（E）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）二氮烯基]-吗啉（2）。作为3,4,5-三甲氧基苯胺。然后以乙氧基间苯二酚为底物，以100μM的浓度筛选芳基吗啉代三氮烯抑制CYP1A1和CYP1B1的能力。分析抑制酶至未抑制酶活性的80％以下的三氮烯以确定其IC50值。化合物2是唯一能同时抑制CYP1A1和CYP1B1与白藜芦醇同程度的三氮烯，IC50值分别为10μM和18μM。与CYP1A1相比，化合物3和6选择性抑制CYP1B1的IC值分别为2μM和7μM。因此，芳基吗啉代三氮烯是一类
• Diaryl triazenes inhibit cytochrome P450 1A1 and 1B1 more strongly than aryl morpholino triazenes
  作者：Rachel Moran、Ryan Nakamura、Ralph Isovitsch、Devin Iimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128570

  日期：2022.3

  more strongly than the aryl morpholino triazenes. The data indicates that the diaryl triazenes inhibit cytochrome P450 1A1 and 1B1 one to two orders of magnitude more strongly than the aryl morpholino triazenes. Furthermore, compounds 8–10 strongly inhibited cytochrome P450 1B1 with IC50 values of 51 nM, 740 nM, and 590 nM respectively. Thus, diaryl triazenes should be further investigated as a potential

  合成了几种二芳基三氮烯衍生物，并测试了它们抑制细胞色素 P450 1A1 和 1B1 作为预防和治疗癌症的潜在手段的能力。这些化合物比它们的构象灵活的芳基吗啉代三氮烯对应物更平坦，先前已显示抑制上述酶。结果，二芳基三氮烯比芳基吗啉代三氮烯更可能表现出与酶活性位点的结合增加并更强烈地抑制这些酶。数据表明二芳基三氮烯对细胞色素 P450 1A1 和 1B1 的抑制作用比芳基吗啉代三氮烯强一到两个数量级。此外，化合物8 – 10强烈抑制细胞色素 P450 1B1，IC50 值分别为 51 nM、740 nM 和 590 nM。因此，应进一步研究二芳基三氮烯作为潜在的化学预防剂。
• SYNTHESIS OF SYMMETRICAL trans -STILBENES BY A DOUBLE HECK REACTION OF (ARYLAZO)AMINES WITH VINYLTRIETHOXYSILANE: trans-4,4'-DIBROMOSTILBENE
  作者：Sengupta, Saumitra、Sadhukhan, Subir K.、Savary, Kimberly、Grabowski, Edward J. J.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0052

  日期：——