(3aR,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole | 260415-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c][1,2]oxazole
• CAS: 260415-86-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: VAIKJEBPYAXREL-KMQNXVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(1R,5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tri-O-benzyl-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose oxime 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.152 g的产率得到(3aR,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopent[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6