pivaloylformoin | 10153-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: pivaloylformoin
• 英文别名: 2,5-di-tert-butyl-2,4-dihydroxy-furan-3-one；6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-octane-3,4,5-trione (E)-5,6-enediol tautomer 3->6-cyclohemiacetal；2,5-Ditert-butyl-2,4-dihydroxyfuran-3-one
• CAS: 10153-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PXRQDRZOKINISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloylformoin 在 硝酸 作用下， 生成 2,2,7,7-tetramethyl-octane-3,4,5,6-tetraone 4-hydrate
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Maurer,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1783 - 1798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代丁醛 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到pivaloylformoin
  参考文献：
  名称：

  环邻双（四酮）和福尔蒙的结构研究

  摘要：

  2,5-双(1,1-二甲基-2-苯乙基)-2,4-二羟基呋喃-3(2H)-one (17)、苯甲酰甲醛 (18)、对甲苯甲酰甲醛 (19) 等简单甲醛的研究、新戊酰福尔默 (20) 和 2,4-二羟基-2,5-双（杂环-2-基）呋喃-3-酮 21-23（杂环 = 呋喃、噻吩、硒吩）通过 DMSO 中的 NMR 光谱显示二羟基呋喃酮骨架而不是烯二醇结构。甲醛 17 被氧化成相应的四酮 10。 1,4-双 (2,2 二甲基-3,4-二氧丁基) 苯 (27) 的分子间双安息香缩合以低收率提供了双 (甲醛) 29,这可以被氧化以提供 2,2,2',2',7,7,7',7'-octamethyl[8.8]paracyclophan-3,3',4,4'5,5'6,6' -辛酮 (9)。报告了 17 和 29 的分子结构、10 的一水合物 (30) 以及 9 (31) 的二水合物。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400157

文献信息

• A Cyclic Vicinal Bis(tetraketone) and Structural Investigations of Formoins
  作者：Matthias Peter、Rolf Gleiter、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.200400157

  日期：2004.8

  Investigations of simple formoins such as 2,5-bis(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-2,4-dihydroxyfuran-3(2H)-one (17), benzoylformoin (18), p-toluoylformoin (19), pivaloylformoin (20), and the 2,4-dihydroxy-2,5-bis(heterocycl-2-yl)furan-3-ones 21−23 (heterocycle = furan, thiophene, selenophene) by NMR spectroscopy in DMSO showed the dihydroxyfuranone skeleton and not an enediol structure. The formoin 17 was oxidized

  2,5-双(1,1-二甲基-2-苯乙基)-2,4-二羟基呋喃-3(2H)-one (17)、苯甲酰甲醛 (18)、对甲苯甲酰甲醛 (19) 等简单甲醛的研究、新戊酰福尔默 (20) 和 2,4-二羟基-2,5-双（杂环-2-基）呋喃-3-酮 21-23（杂环 = 呋喃、噻吩、硒吩）通过 DMSO 中的 NMR 光谱显示二羟基呋喃酮骨架而不是烯二醇结构。甲醛 17 被氧化成相应的四酮 10。 1,4-双 (2,2 二甲基-3,4-二氧丁基) 苯 (27) 的分子间双安息香缩合以低收率提供了双 (甲醛) 29,这可以被氧化以提供 2,2,2',2',7,7,7',7'-octamethyl[8.8]paracyclophan-3,3',4,4'5,5'6,6' -辛酮 (9)。报告了 17 和 29 的分子结构、10 的一水合物 (30) 以及 9 (31) 的二水合物。(© Wiley-VCH
• Horner,L.; Maurer,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1783 - 1798
  作者：Horner,L.、Maurer,F.

  DOI：——

  日期：——