triethylammonium 3'-O-(4-methoxytrityl)thymidine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphonate] | 1032747-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: triethylammonium 3'-O-(4-methoxytrityl)thymidine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphonate]
• CAS: 1032747-94-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₆₆H₇₃N₄O₁₄PSi
• 分子量: 1306.58
• InChiKey: GRJHRAZWUGJSNS-SYYIZRHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  224.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 3'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 5'-(2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-deoxy-3'-C-methylenephosphinate) 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到triethylammonium 3'-O-(4-methoxytrityl)thymidine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphonate]
  参考文献：
  名称：

  5′-羟基核苷功能次膦酸酯缩合剂的研究

  摘要：

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700528